En su quinto álbum, O Sister! nos mete de lleno en los nuevos años 20 que trae este decenio con un sonido propio dentro del swing que, lejos de la autocomplacencia y de un ejercicio de nostalgia retro, se aventura a explorar otros géneros y ambientes musicales, aun manteniendo sus señas de identidad: los recursos únicos del trío vocal, un jazz pegado a las raíces de este estilo en Nueva Orleans y una libertad transgresora que sí toma como modelo aquella era dorada. Acompañados por un potente trío de vientos bautizado como The Horn Department, en este LP al sexteto no parece importarle sacar los pies del tiesto swing, entregando el disco más personal de su carrera, en el que desnudan su técnica, su creatividad y su concepción de la música.